W 1897 roku prekursor branży — George M. Hendee — założył firmę produkującą rowery o nazwie Hendee Manufacturing Company. W 1901 roku Hendee, wraz ze współzałożycielem firmy i jej głównym inżynierem — Oscarem Hedstromem, otworzył pierwszą fabrykę w centrum Springfield.
W ciągu następnych 50 lat firma odniosła niezrównany sukces pod względem liczby wyprodukowanych motocykli i opracowanych wynalazków. Odegrała też fundamentalną rolę w rozwoju prawdziwie amerykańskiej kultury motocyklowej. W 1923 roku firma zmieniła nazwę z „The Hendee Manufacturing Company” na „The Indian Motocycle Company” (człon Motocycle był pisany bez litery „r”). Niecałe dwadzieścia lat później klub motocyklowy z siedzibą w Sturgis w stanie Dakota Południowa, znany jako Jackpine Gypsies, zorganizował wyścig o nazwie Black Hills Classic, od którego wziął swój początek największy na świecie zlot motocyklowy.
Wczesne lata istnienia firmy to okres, który wymagał nie lada determinacji — seria pierwszych tego typu sukcesów, które odniosła ona w dziedzinie innowacji i na torach wyścigowych, miała miejsce na krótko przed nadejściem Wielkiego kryzysu i dwóch wojen światowych Ostatecznie marka nie tylko przetrwała te burzliwe czasy. Dostarczając pojazdy amerykańskim i francuskim wojskom lądowym, miała też znaczący wkład w wysiłek zbrojny podczas I i II wojny światowej.
Przed założeniem Hendee Manufacturing Company w 1897 roku George M. Hendee odnosił sukcesy jako kolarz i producent rowerów z Watertown w stanie Massachusetts. W 1901 roku Hendee zatrudnił Oscara Hedstroma, aby zbudować rower napędzany silnikiem benzynowym, który miał posłużyć do prowadzenia rowerów w wyścigach sztajerów. Jeszcze w tym samym roku w centrum Springfield w stanie Massachusetts powstała pierwsza fabryka. Maszyna, którą obaj stworzyli, okazała się mocna i niezawodna, dzięki czemu firma zbudowała reputację producenta motocykli o wyjątkowych osiągach.
Kilkanaście lat później, w 1915 roku, Hendee zrezygnował ze stanowiska dyrektora generalnego, ale zdecydował się pozostać w firmie jako jej prezes. Funkcję tę sprawował do 1916 roku, kiedy to na zawsze rozstał się z Hendee Manufacturing Company, przechodząc na emeryturę. Jako emeryt hodował bydło rasy guernsey i kurczaki z gatunku leghorn na swojej farmie w Suffield w stanie Connecticut.
Carl Oscar Hedstrom był współzałożycielem Hendee Manufacturing Company, zajmując w niej stanowisko głównego inżyniera, aż do 1913 roku, w którym to odszedł z firmy. Hedstrom pochodził z małej wsi Lönneberga w Szwecji. Jego pierwotny projekt roweru napędzanego silnikiem spalinowym do prowadzenia wyścigów sztajerów zainicjował szybki rozwój najstarszej amerykańskiej marki motocykli.
Oprócz rewolucyjnej kariery jako producent motocykli Hedstrom odniósł również znaczące sukcesy jako uczestnik wyścigów długodystansowych. W 1903 roku wygrał wyścig na trasie Nowy Jork – Springfield (w stanie Massachusetts) i z powrotem, ustanawiając ówczesny rekord prędkości 56 mph (90 km/h).
W 1930 roku znany przemysłowiec — E. Paul DuPont — sprzedał swoje udziały w Dupont Automobile firmie Indian Motorcycle i zakupił dużą część jej akcji. E. Paul zwolnił istniejący zarząd firmy i powierzył Loring F. „Joe” Hosley'owi odpowiedzialność za bieżącą działalność. Hosley zarządzał Indian Motorcycle w okresie najbardziej dynamicznego rozwoju firmy.
Erwin „Cannon Ball” Baker był pionierem wyścigów długodystansowych i jednym z pierwszych ambasadorów marki Indian Motorcycle. W 1914 roku Baker pokonał trasę z San Diego na wschodnie wybrzeże w rekordowym czasie 11 dni, 12 godzin i 10 minut, dowodząc wytrzymałości i solidności wykonania motocykli marki Indian. Niecały rok później, w 1915 roku, Baker uzyskał bardzo dobry czas w rajdzie „Trzech flag” na trasie Kanada – Kalifornia – Meksyk, który ukończył w trzy i pół dnia.
Początki startów firmy Hendee Manufacturing Company w wyścigach to przede wszystkim seria doniosłych sukcesów w rajdach długodystansowych. W 1903 roku, podczas pierwszej próby niezawodności pojazdów produkowanych przez tę firmę, jej współzałożyciel i główny inżynier — Oscar Hedstrom — ustanowił na jednym ze swoich motocykli nowy światowy rekord prędkości 56 mph (90 km/h) i wygrał wyścig długodystansowy na trasie Nowy Jork – Springfield (w stanie Massachusetts) i z powrotem. W 1906 roku dealerzy George Holden i Louis J. Mueller, zainspirowani sukcesem współzałożyciela marki, pokonali na motocyklu Indian trasę z San Francisco do Nowego Jorku w rekordowym wówczas czasie 31 dni, bez żadnych problemów mechanicznych.
Wraz z rozwojem zinstytucjonalizowanych amerykańskich wyścigów motocyklowych firma skupiła się bardziej na rywalizacji na torach. W 1937 roku znany uczestnik wyścigów — Ed Kretz — wygrał pierwszy wyścig Daytona 200 na motocyklu Indian Sport Scout.
Ta początkowa era sukcesów w wyścigach to również czas, w którym miało miejsce inne ważne wydarzenie — pod koniec lat 40. ubiegłego wieku powstał zespół wyścigowy Indian Motorcycle Wrecking Crew, który pobił kilka ważnych rekordów. W jego składzie znalazły się legendy wyścigów motocyklowych — Bobby Hill, Bill Tuman i Ernie Beckman. Już na początku lat 50. zespół dominował zarówno na torach szutrowych, jak i ulicznych. Bobby Hill wygrał wyścig Springfield Mile dwa razy z rzędu w latach 1951–1952, natomiast jego kolega z zespołu — Bill Tuman — zdobył to zwycięstwo dla Indian Motorcycle po raz trzeci w 1953 roku.
Armia amerykańska zaczęła użytkować motocykle Indian w 1913 roku. W okresie I wojny światowej, gdy Stany Zjednoczone przystąpiły do konfliktu w 1917 roku, firma Indian Motorcycle poświęciła znaczną część zasobów produkcyjnych na działania wojenne. W konsekwencji przejścia na produkcję wojenną, aby sprostać zapotrzebowaniu wojska, dealerzy mieli ograniczone zapasy, a sprzedaż detaliczna znacznie zmalała. W latach 1917–1919 firma dostarczyła wojsku w sumie prawie 50 000 motocykli, w większości opartych na modelu Indian Powerplus.
Dwadzieścia lat później Stany Zjednoczone uwikłały się w kolejny, katastrofalny w skutkach globalny konflikt, którym okazała się II wojna światowa. Firma Indian Motorcycle ponownie spełniła swój obowiązek, gdy w latach 1940–1945 niemal całkowicie skoncentrowała swoje działania na wspieraniu aliantów w drodze do zwycięstwa w II wojnie światowej. Początkowo firma budowała motocykle dla rządu francuskiego, a od 1941 roku rozpoczęła produkcję modelu 841 dla armii amerykańskiej. Przez cały okres trwania II wojny światowej firma Indian Motorcycle dostarczyła łącznie ponad 35 000 motocykli wraz częściami zamiennymi. Wartość tych dostaw wyniosła 24 mln USD.
W 1906 roku powstał pierwszy fabryczny motocykl wyścigowy z silnikiem V-twin. Wersja silnika wyścigowego została wprowadzona do gamy modelowej dla klientów indywidualnych na rok 1907, czyniąc jednostkę o pojemności 39 in3 (633 cm3), z 42-stopniowym rozstawem cylindrów w układzie „V”, pierwszym silnikiem motocyklowym V-twin amerykańskiej produkcji.
W 1920 roku firma rozpoczęła sprzedaż pierwszego modelu Scout. Ta szybka, niezawodna i zwrotna maszyna zachęciła wielu ludzi do jazdy motocyklem.
Po wprowadzeniu modelu Scout w 1920 roku gama modelowa powiększyła się o model Chief — nową platformę, na której marka zbudowała solidne podwaliny dla rozwoju we wczesnych latach swojej działalności.
Model Ace, wprowadzony po tym, jak firma założona przez George’a Hendee’go przejęła Ace Motor Corporation, szybko stał się ważnym elementem oferty marki na początku jej rozwoju.
